Олег Стриженов родился в семье военного. Его отец воевал на фронтах Гражданской и Великой Отечественной войн, кавалер двух орденов Святого Георгия. Мать окончила Петербургскую Мариинскую гимназию и Смольный институт, учительствовала в России и в Финляндии. Старший брат, летчик-истребитель, погиб под Сталинградом в 1942 году; средний – Глеб Стриженов, известный актер. Его сын и две дочери также актёры.
В 1953 г., окончив Театральное училище им. Б. Щукина, стал актером русского драматического театра в Таллинне. Проработав там один сезон, перебирался сначала в Ленинградский театр им. А. С. Пушкина, а затем и в Москву в Театр-студию киноактёра. В период с 1966 по 1976 гг. состоял в труппе МХАТ…
им. М. Горького, хотя на его сцене начал играть ещё с 1963 г. Здесь он успешно дебютировал в пьесе А. М. Горького «Егор Булычёв и другие». В характере своего героя им акцентирована душевная деликатность, цельность натуры, которые были свойственны идеалистам, революционерам-романтикам. Совместная работа с мхатовскими корифеями А.К. Тарасовым, Б.Н. Ливановым, А.Н. Грибовым, В.Я. Станицыным, М.М. Яншиным, П.В. Массальским, М.И. Прудкиным, А.О. Степановой стала для него высочайшей школой актерского мастерства. Позднее снова вернулся в Театр киноактёра.
Его первая встреча с кино состоялась в 1954 г. в главной роли в фильме «Овод», где сыграл Артура. Стало очевидно, что в советском кино появился новый крупный актер, совмещающий природный талант, силу и опыт русской актерской школы с безупречными внешними данными западной звезды (его часто сравнивали с Жераром Филипом). Фильм «Сорок первый» в 1957 г. был отмечен Специальной наградой Каннский кинофестиваля. В этой картине была необычно новой и почти крамольной трактовка образа белогвардейского поручика Говорухи-Отрока. Главной задачей было не обличение белого офицера, а показ бессмысленности Гражданской войны. Стриженов исключительно точно воплотил сложный внутренний мир образованного, культурного человека, искренне любящего Россию, но трагически неспособного помочь ей в условиях кровавой междоусобицы.
После «Сорок первого» Стриженов снискал славу как редкий актер, способный играть сложные двуплановые роли. Съемки в «Сорок первом» стали для актера большим опытом – и профессиональным, и жизненным. С этого фильма в его творчестве началась линия «двойственных» героев – таких как Мечтатель в «Белых ночах» Ф.М. Достоевского, Германна в «Пиковой даме» А. С. Пушкина и П.И. Чайковского, Лаевского в повести А.П. Чехова «Дуэль», Кареева в «Акции». Роль Кареева, которая как бы завершает эту линию человека из «бывших», который страстно любит Родину, презирает и красных, и немцев, но образ его несет в себе трагическую обреченность.
Стремление показать несколько ипостасей одного персонажа, его неоднозначность привели к участию в фантастической комедии «Его звали Роберт» (1967), где он исполнил роли робота и молодого ученого, две разные и сложные роли без грима. В 1956 г. Стриженов был приглашен на роль Афанасия Никитина в первом совместном советско-индийском фильме «Хождение за три моря». Режиссер и драматург Х. А. Аббас рассматривал Стриженова как единственно возможного кандидата на роль и оказался прав - он сыграл эту роль с особой теплотой, душевностью и проникновенностью, показав в ней лучшие качества русского национального характера.
Олег Стриженов не стремился к большому количеству ролей, строго выбирал фильмы и режиссеров, снимаясь в течение года обычно в 1 фильме. Он предпочитал иметь дело с классической или с хорошей современной драматургией, с интересным режиссерским замыслом. Это исторические личности, герои классического репертуара, интеллигенты, люди долга и чести, люди сложных биографий: Петр Гринев («Капитанская дочка» А.С. Пушкина), Мечтатель («Белые ночи» Ф.М. Достоевского), Германн («Пиковая дама» П.И. Чайковского), Павел Бестужев («Северная повесть» К.Г. Паустовского), Лаевский и барон Тузенбах («Дуэль» и «Три сестры» А.П. Чехова), Сергей Уточкин («В мертвой петле»), пленный офицер («Оптимистическая трагедия» Вс. Вишневского), П.И. Чайковский («Третья молодость», совместно с Францией).
В 1970-1980-е годы О.А. Стриженов сыграл роли Романа Лужина («Миссия в Кабуле»), разведчика-героя Льва Маневича («Земля, до востребования»), князя Волконского («Звезда пленительного счастья»), Вадима Дульчина («Последняя жертва»), философа Ламенне («Карл Маркс. Молодые годы»), князя Василия Голицына («Юность Петра»), полковника милиции Данилова («Приступить к ликвидации»), Бородкина («Господин Великий Новгород»), Кареева («Акция»), князя Ухтомского («Оглашению не подлежит») и «Вместо меня». Стриженов всегда считал, что актер, дорожащий профессией, должен постоянно заботиться и о своей физической подготовке. Многие его герои фехтуют, плавают, скачут на лошадях, бегают, прыгают, стреляют, а Ривера в фильме «Мексиканец» – боксирует. Он всегда обходился без дублеров, а иначе как можно было бы сыграть столько мужественных героев - военных, летчиков, разведчиков и просто смелых людей.
