Родился в семье лесоторговцев. В 1906—1911 годах учился в одесской и киевской гимназиях. В 1911—1914 годах изучал медицину в Берлинском университете. В 1914—1919 годах учился на медицинском факультете Киевского университета. Как военный врач был мобилизован в Красную Армию.
С 1917 года публиковал стихи и критические статьи в киевских и московских еврейских изданиях «Дос фрае ворт», «Найе цайт», «Фолксцайтунг», «Бихервелт», «Дер Эмес» и др. В 1917-1922 годах опубликовал в Киеве и Смоленске три книжки стихов на идише. В книге «Основные черты еврейского реализма» (1919) анализировал еврейский фольклор и творчество еврейских писателей (Менделе Мойхер-Сфорим, Шолом-Алейхем, И. Л. Перец) в…
ракурсе культурно-исторической школы.
В 1921 году перебрался в Москву. В 1921—1925 годах работал преподавателем в Московском еврейском педагогическом техникуме. В 1922—1925 годах редактировал литературный журнал (литературные сборники) «Штрал» («Луч»). В журнале и в книге «Пути и перепутья» («Вег айн-вег ойс», 1924) обратился к проблемам современной еврейской литературы и к характеристике ее представителей (О. Шварцман, Д. Гофштейн, Д. Бергельсон, П. Маркиш, Дер Нистер и др.), защищая свободу творческих поисков в еврейской литературе, за что впоследствии был обвинен в «формализме».
В 1925—1926 годах — руководитель литературного отдела еврейского сектора, еврейского отделения Института белорусской культуры (Минск).
В 1927—1932 годах руководил литературной секцией Института еврейской пролетарской культуры при Украинской АН в Киеве. Продолжил изучение творчества Шолом-Алейхема. Организовал создание «Еврейской хрестоматии литературы и критики» (1928). Критиковался за «формализм и следование буржуазной „теории литературного быта“».
Идеологические обвинения вынудили Ойслендера перебраться в 1933 году в Москву, где он преподавал еврейскую литературу студентам МГПИ и еврейского театрального училища. Участвовал в подготовке собраний сочинений Менделе и Шолом-Алейхема на идише в 1930-х годах. Занялся самокритикой в духе времени.
В 1941—1945 годах — член исторической комиссии ЕАК.
После разгрома еврейской советской культуры в 1948-1960 годах зарабатывал чем придется, исключенный из советской литературы.
В 1961 году был одним из организаторов, членом редколлегии и заведующим критическим отделом литературно-художественного еврейского журнала «Советиш геймланд» («Советская Родина»).
Умер в Москве. Урна с прахом захоронена в колумбарии Нового Донского кладбища.
