получил, в 14 лет ушёл из дома и бродяжничал, попробовав множество профессий. По некоторым указаниям, был изгнан из Ареццо за язвительный сонет, написанный им против продажи индульгенций — хотя эти данные не совпадают с информацией о возрасте. Из дома отправился в Перуджу с целью изучить переплетное мастерство. Некоторое время учился там в университете, но был исключен за вольнодумство. По некоторым данным, учил живопись и был исключен, когда изобразил Деву Марию с лютней в руках. Скорее всего, прожил в Перудже около 10 лет, овладев там начатками латыни.
Из Перуджи перебрался в 1516 году в Рим. Там началась его карьера в доме самого богатого из римских банкиров, Агостино Киджи. При новом папе Адриане VI (бывшем воспитателе императора Карла V, сыне утрехтского лодочного мастера — не ровня итальянским аристократам) из-за «пасквинатов» и своей активной деятельности против победившего кандидата на предшествовавшем конклаве, был вынужден скрыться в Мантуе: «после смерти Киджи и Льва X Аретино должен был бежать из Рима, потому что новый папа Адриан VI, больно задетый его стишками в дни конклава, хотел расправиться с ним по-серьёзному». В Мантуе пользовался покровительством герцога Федерико II Гонзага. Кардинал Джулио Медичи отправил его к своему родственнику, и Аретино поступил на службу к кондотьеру Джованни делле Банде Нере Медичи.
Через год после того, как кардинал Джулио Медичи стал следующим папой Климентом VII в 1523, Аретино снова вернулся в Рим. Однако после скандала, связанного с публикацией «Сладострастных сонетов» («Sonetti lussuriosi», 1525), представляющих собой стихотворные подписи к порнографическим рисункам Джулио Романо, опять покинул Вечный Город. Вдобавок, ему угрожал убийством (и даже способствовал получению раны от кинжала в июле 1525) один из пострадавших от его пера, епископ Джованни Джиберти, папский датарий.
Он начал путешествие через северную Италию на службе у различных дворян, отправившись, во-первых, обратно к Джованни делле Банде Нере. Через некоторое время Джованни умер на руках Аретино от раны, полученной в стычке с ландскнехтами Фрундсберга у Говерноло, в ноябре 1526 года. Аретино тогда обратился к своему старому покровителю в Мантуе, маркизу Федериго Гонзага. Но папа Климент, которого он продолжал преследовать своими сатирическими сонетами и «предсказаниями», пригрозил послать к нему второго убийцу, а Гонзага боялся осложнений с Римом.
Тогда Аретино обосновался в Венеции, самом анти-папском городе Италии и, как с удовольствием отмечал он позже, «месте всех пороков». Венеция оставалась в этот момент республикой, не имела государя (и соответственно придворных), жизнь там была веселая, да вдобавок, в эту эпоху она была центром книгопечатания в Европе. Для Аретино же в Венеции наступил главный период творчества и расцвета славы. Он стал чрезвычайно популярным в Италии благодаря своему остроумию и язвительности. Государи, стремясь добиться его благосклонности и боясь его острого языка, слали ему денежные подарки и выписывали пенсии. Он же в ответ ставил им на службу своё перо и снабжал информацией. Любопытно, что Аретино удалось втянуть в эту систему обеспечения своего благосостояния огромное количество владетельных лиц.
Он жил на широкую ногу в своем роскошном дворце на Канале-Гранде, окруженный учениками, почитателями, прихлебателями, любовницами, и наслаждался плодами своей европейской славы до самой смерти в возрасте 64 лет в собственном доме на Рива дель Карбон. По легенде, смерть Аретино стала следствием услышанной им на пиру непристойной остроты; разразившись хохотом, Аретино якобы упал и размозжил себе череп. Похоронен в Венеции в церкви Сан-Лука.
