Точная дата создания поэмы не известна. По мнению исследователей, начало работы Чосера над поэмой датируется 1382 годом, закончена она была, вероятно, в 1386 или 1387 году. В издании произведений Чосера под редакцией Л. С. Бенсона приводятся другие временные рамки — с 1378/1382 по 1385/1386 гг. Как было принято в то время, Чосер не сочинял новую историю, а воспользовался уже известной по другим произведениям. Но, взяв за основу старый сюжет, автор подчинил его собственному замыслу, давая ему новую жизнь. Чосер сослался на некоего Лоллия, которого в то время считали античным автором, описавшим историю падения Трои. На самом деле источником для поэмы Чосера стал «Филострато» Боккаччо, имя которого английский поэт ни разу не упомянул в «Троиле и Крессиде». Однако, в отличие от Боккаччо, излившего в поэме свои чувства после разлуки с любимой, Чосер пригасил личностное начало, создав произведение философское, и, по определению литературоведа К. С. Льюиса, «медиевизировал» ренессансного «Филострато». Сюжет трактован Чосером в духе куртуазии.
В начале поэмы автор обращается по всем правилам поэзии трубадуров к Амуру, называя себя верным слугой бога любви. История Троила и Крессиды начинается на фоне возрождающейся весной к новой жизни природы. Главный герой в соответствии с одним из важнейших понятий куртуазной поэзии — «молодости чувства», влюблён в первый раз. Под влиянием постоянных испытаний он становится настоящим рыцарем и остаётся им до конца. Однако обычная ситуация «куртуазной любви», где замужняя дама по общественному положению выше кавалера, у Чосера перевёрнута: Крессида — молодая вдова, стоит ниже царевича Троила. Чосер к тому же, несмотря на то, что куртуазная поэзия была ему близка, в пародийном ключе обыгрывает её штампы, показывает смешные черты доктрины рыцарской любви. Его Троил для аудитории XIV века был достойным уважения, но в то же время устаревшим типом, персонажем из прошлого. В четвёртой книге Троил, узнавший о скорой разлуке с Крессидой, размышляет о предопределении и свободе воли. Здесь Чосер заимствует рассуждения Боэция из «Утешения философией», но только из той части, где отрицается свобода воли, — для язычника Троила мысль о том, что изменить ход событий невозможно, вполне естественна.
В трёх первых книгах поэмы ключевая роль отводится посреднику влюблённых, дяде героини — Пандару. Энергичный и находчивый, он всегда готов прийти на помощь Троилу, доблестному воину, совершенно беспомощному в практической жизни. В образе Пандара соединяются лучший друг, доверенное лицо главного героя и ловкий сводник, фигура характерная для фаблио, жанра, часто пародирующего куртуазные модели. Однако Пандар, в отличие от сводника из фаблио, принадлежит к высшим слоям общества и действует совершенно бескорыстно. Он получился настолько ярким персонажем, что уже во второй половине XVI века его имя в Англии (pandar, pander) стало означать сводника. Однако, успешно способствовавший соединению Троила и Крессиды, Пандар бессилен помочь им сохранить любовь.
Крессида — сложный и противоречивый характер. Ранее она изображалась либо как образец женского непостоянства (Бенуа де Сент-Мор, Гвидо делле Колонне), либо как легкомысленная молодая женщина (Боккаччо). Крессида у Чосера показана с такой симпатией, что её измена, несмотря на то, что в прологе рассказчик предупреждает о несчастном конце истории, в некоторой степени неожиданность для читателя. Автор постепенно ведёт героиню от первоначальной холодности через снисходительный интерес к сильному и искреннему чувству. У Чосера в измене Крессиды не последнюю роль играет рок, судьба, против которой герои бессильны. Троил полюбил женщину земную, прекрасный «дар природы, или Фортуны», он обожествлял тленное и непостоянное, не подозревая, что спасение в непреходящем вечном. Возникает тема противопоставления любви земной и любви небесной. В финале автор призывает отречься от недолговечного, бренного мира и завершает поэму молитвой, обращённой к Троице.
